化学系薬学

有機化学:アルカン(6問)

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問1 次のシクロヘキサンの立体配座のうち、最も不安定なものを1つ選べ。

正解は②でした!

【解説】シクロヘキサンの立体配座は、舟形(2)<ねじれ舟形(3)<いす形(1)の順に安定。

 

問2 次の化合物のうち、最も不安定なものを1つ選べ。

①シクロプロパン

②シクロブタン

③シクロペンタン

④シクロヘキサン

正解は①でした!

【解説】

環歪みが最も大きなシクロプロパンが最も不安定。シクロプロパンの結合角60°はアルカンのsp3混成の結合角109.5°に比べ最も大きくずれている。

シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンと環サイズが大きくなるについて、結合角が大きくなり、環歪みによる不安定性は小さくなる。

 

問3 cis-1-tert-butyl-4-methylcyclohexaneの立体配座で最も安定なものを1つ選べ。

正解は②でした!

【解説】

立体配座3はtrans-1-tert-butyl-4-methylcyclohexanの立体配座で誤り。

立体配座1と2を比べると、2ではより大きな置換基がエクアトリアル位にきているためより安定。

 

問4 次の化合物のうち、最も沸点が低いものを1つ選べ。

正解は③でした!

【解説】

同じ炭素数の化合物では、枝分かれが多くなり、分子が球状になるほどファンデルワールス力が働きにくくなるため沸点が低くなる。3つのうち最も枝分かれが多く、球状に近い分子は3となり、沸点が最も低い。

 




問5 次の化合物のうち、最も沸点が低いものを1つ選べ。

正解は①でした!

【解説】

アルカンの沸点は直鎖上であれば炭素鎖が長くなるにつれ増加する。したがって、最も炭素鎖の短いペンタンが答え。

 

問6 次の化合物のうち、メソ化合物であるものを1つ選べ。

正解は④でした!

【解説】

化合物4はキラル中心があるが、分子内に対称面があるためメソ化合物となる。

 

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  • この記事を書いた人

木元 貴祥

【保有資格】薬剤師、FP、他 【経歴】大阪薬科大学卒業後、外資系製薬会社「日本イーライリリー」のMR職、薬剤師国家試験対策予備校「薬学ゼミナール」の講師、保険調剤薬局の薬剤師を経て現在に至る。 今でも現場で働く現役バリバリの薬剤師で、薬のことを「分かりやすく」伝えることを専門にしています。 お問い合わせ・家庭教師の依頼

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